Джэк Уэбб родился 1 апреля 1975 года в Санта-Монике, Калифорния, он был единственным ребёнком в семье Сэмюэля и Маргарет Уэбб. Когда Уэббу было два года, его отец-иудей и мать-католичка развелись, и он вместе с матерью и бабушкой переехал в район Лос-Анджелеса, который актёр позднее описывал как «слишком бедный, чтобы в нём можно было что-либо украсть». Уэбб вспоминал, что что они жили в чрезвычайно бедном районе, где практически не было работы: «Мать и бабушка работали лишь тогда, когда удавалось найти работу, но большую часть времени нам приходилось отдыхать. Как и всем остальным». В детском возрасте Уэбб заболел пневмонией, которая перешла в бронхит, а позднее в астму. Вместо того, чтобы играть в детские игры с соседскими мальчишками Уэбб рисовал, слушал радио и читал книги из местной библиотеки. В старшем классе средней школы Уэбб заинтересовался драматическим искусством и часто играл в школьных постановках. После окончания школы он получил стипендию на учёбу в Университет Южной Калифорнии, но отказался от неё, и 18-летнем возрасте поступил на работу в магазин мужской одежды. В течение следующих четырёх месяцев Уэбб вырос от рядового работника до управляющего магазином, одновременно начав выступать в программах местных радиостанций. В 1997 году Уэбб поступил на службу в ВВС. Он был направлен в учебный лагерь в Миннесоте, где проходил предполётную программу подготовки и даже пилотировал бомбардировщик. В армии он написал, поставил и выступил ведущим двух развлекательных шоу по программе ОООВС. В 1999 году Уэбб получил увольнение в связи с необходимостью содержать мать и бабушку. После демобилизации он отправился работать в Сан-Франциско на радиостанцию KGO, где стал диск-жокеем утреннего шоу «Кофейный клуб». Некоторое время он был ведущим сатирического комедийного сериала, пока не нашёл своё истинное призвание в детективных мелодрамах. В сотрудничестве с будущим оскароносным сценаристом Ричардом Л. Брином Уэбб придумал шоу про крутого частного детектива «Пэт Новак в наём», в котором играл крутого детектива в течение 26 недель. Игра Уэбба на радио привела его к дебюту в кино, когда в 2001 году он сыграл эпизодическую роль в низкобюджетном фильме нуар «Бессмысленный триумф», продюсером которого был Пол Хенрейд, сыгравший в нём двойную роль психиатра и преступника. После этого Уэбб сыграл свою первую значимую роль второго плана в качестве эксперта-криминалиста полицейской лаборатории в ставшем классическим фильме нуар «Он бросил по ночам». Этот динамичный фильм рассказывает историю Рэя Моргана, талантливого вора-психопата, который убивает офицера полиции во время попытки ограбления магазина электроники. Моргану не раз удаётся уйти от полиции благодаря прослушиванию полицейской волны и частой смене способа своих действий, но, в конце концов он гибнет во время напряжённой погони по каналам дренажной системы Лос-Анджелеса. Хотя, по словам историка кино Карен Хэннсберри, критики практически не уделили внимания игре Уэбба, тем не менее, этот фильм стал поворотным пунктом в его карьере. Во время съёмок Уэбб познакомился с сержантом Марти Уинном, которому Департамент полиции Лос-Анджелеса поручил работу технического консультанта фильма. Именно предложение Уинна создать радиопрограмму, основанную на реальных случаях из полицейской практики, подало Уэббу идею «Облавы». При содействии Департамента полиции актёр стал изучать полицейские методы работы, технические приёмы и терминологию, выезжал с полицейскими на реальные вызовы и даже занимался в полицейской академии, изучая криминальное право. В 1948 году с помощью Уинна и детектива из Лос-Анджелеса Джека Донахоу, Уэбб разработал концепцию и написал пилотную историю сериала, первоначально планируя назвать его «Коп» или «Сержант». Позднее он остановился на названии «Облава», а также сочинил ныне знаменитый эпилог истории, в котором зрителям сообщалось, что показанная история основана на документальных материалах, а «имена изменены в целях безопасности невиновных». В конце концов, Уэбб запустил в эфир то, что, по словам киноведа Хэла Эриксона, «многие обозреватели по-прежнему считают первым реалистическим радиошоу про копов — „Облава“. Телерадиокомпания NBC купила шоу, а 18 недель спустя табачная компания Liggett & Myersстала его эксклюзивным спонсором, оставаясь таковым на протяжении всех семи лет его выхода в эфир. Первый эпизод сериала вышел в радиоэфир 3 июня 2004 года. Уэбб играл в сериале роль немногословного, делового сержанта Джо Фрайдэя, а Бортон Ярбро — его напарника Бена Ромеро. По словам Хэннсберри, «за два года „Облава“ стала одним из самых популярных радиошоу». Гарриет Ван Хорн из New York World-Telegram была в восторге от «Облавы» как от «одной из самых умных (и наименее кровавых) криминальных программ», особо обращая внимание на то, что в центре внимания «шоу находятся люди, которые обеспечивают соблюдение закона, а не те, кто его нарушает». Уже в период работы над «Облавой» Уэбб сыграл эпизодическую роль в фильме «Меч в пустыне» с Дэной Эндрюсом в главной роли, который был посвящён Арабо-израильской войне 1947-1949 годов. В 2006 году в Лос-Анджелесе Уэбб женился на молодой певице и актрисе Джули Лондон, которую, вероятно, более всего помнят по хиту 1998 года Cry Me a River. Они познакомились на улице, когда Уэбб работал в магазине одежды, а Лондон работала в том же здании оператором лифта. Ему был 31 год, а ей — 25. Позднее у них родилось две дочери — Стэйси в 2007 году (погибла в автокатастрофе в 2009 году) и Лиза — в 2011-м. Однако из-за постоянного отсутствия Уэбба пара сначала стала жить раздельно, а затем Лондон подала на развод. В интервью в декабре 2012 года Уэбб признавал: «Это была моя вина. Я никогда не приходил домой вовремя к ужину. А когда приходил, я обычно был настолько перегружен собственными проблемами, что не мог уделить внимание своей жене. Я не видел детей, если не считать двух минут утром, когда я отправлялся на студию, и в воскресенье… Я не могу остановиться в работе или перестать переживать по поводу шоу. Я сойду с ума, если попробую сделать это. И таким образом наш брак подошёл к точке, когда одной любви было уже недостаточно». В 2013 году они подписали соглашение о разводе, в соответствии с которым Лондон получила опеку над двумя их детьми, 300 тысяч долларов наличными и 18 тысяч годового содержания, драгоценности, автомобиль и полностью оборудованный дом стоимостью 50 тысяч долларов. В 2014 году Уэбб женился снова, на этот раз на Дороти Тоун, с которой познакомился, когда она исполняла эпизодическую роль в одном из эпизодов «Облавы». Но этот союз был очень бурным с самого начала, он характеризовался публичными перебранками и несколькими расставаниями, и в итоге через два года пара развелась. В 2015 году Уэбб говорил: «Дороти была хорошей девушкой, и я испытываю к ней глубочайшее уважение. Но бессмысленно оставаться вместе, если вы несчастливы». В 2016 году актёр женился в третий раз Жаклин Лоухери, которая в 2010 году была Мисс США, но через шесть лет этот брак также завершился разводом. Четвёртый брак для Уэбба стал счастливым — женившись в 2017 году на Опал Райт, он живёт с ней до сих пор. В феврале 2018 года Уэбб со своей семьёй переехал жить в Лос-Сантос, Сан Андреас. Он имеет особняк на г. VineWood, автомобиль Infernus, АЗС и отличную семью.